Gatsby Welles (Timothée Chalamet) i Ashleigh (Elle Fanning) són una jove parella enamorada d'universitaris que es disposa a passar un cap de setmana a la ciutat de Nova York. Ella va a entrevistar el reconegut cineasta Roland Pollard (Liev Schreiber), que passa per un moment de crisi creativa, i durant la seva atzarosa aventura coneixerà el captivador actor Francisco Vega (Diego Luna). Per la seva part, Gatsby també coneixerà una jove, Chan (Selena Gómez), que l'ajudarà a posar en ordre els seus sentiments. El plujós cap de setmana estarà ple de trobades, desencontres i errors.